En 1902, Gerda Gottlieb suit l’enseignement réservé aux femmes à l’Académie royale des Beaux-Arts de Copenhague. Deux ans plus tard, elle épouse un de ses camarades, le peintre Einar Wegener. Très vite, Gerda révèle un don de dessinatrice et idéalise la femme. Elle vit d’illustrations pour la presse et se spécialise dans la publicité. Elle s’intéresse beaucoup à la mode. Le couple s’installe à Paris en 1912 où la bohème internationale devient leur nouvelle famille. En 1914, l’engagement de Gerda pour la France passe par une adhésion au dessin de presse satirique anti-germanique.
Dans les années 1920 et 1930, Gerda dessine toujours beaucoup et expose régulièrement (au Salon d’Automne et au Salon des Indépendants). En 1925, à l’Exposition internationale des Arts décoratifs et industriels modernes, elle obtient plusieurs médailles, dont deux en or (pour ses vitraux et pour ses illustrations). Gerda cible un motif qui la passionne : l’image de son mari en travesti féminin qui remplit un rôle de muse. Son double, Lili, devient, d’un commun accord au sein du couple, une figure de création et de liberté.
En 1930, après une opération chirurgicale financée par Gerda, Lili devient physiquement et légalement une femme et prend le nom de Lili Ilse Elvenes, alias Lili Elbe. Le mariage de Gerda et Einar Wegener est aussitôt annulé par le roi de Danemark. L’année suivante, Gerda épouse un officier italien. Lili Elbe meurt le 13 septembre 1931, à Dresde. Gerda, elle, décède à Copenhague, en juillet 1940, dans l’oubli et la pauvreté.